Sigismund ra đời tại Gripsholm khi cha mẹ của ông bị vua Erik XIV cầm tù. Trong thời gian ở tù, cha mẹ ông đã dạy Sigismund như là một người Công giáo thực thụ. Năm 1567 Sigismund và cha mẹ của ông đã được thả ra. Năm 1568, cha ông làm chính biến để lật đổ Erik XIV rồi lên nắm quyền, hiệu là Johan III. Ít lâu sau, Sigismund được phong làm Thái tử Thụy Điển. Năm 1587, Sigismund được cha đưa lên làm vua Ba Lan sau khi người chú của ông là Stefan Batory qua đời. Được sự ủng hộ nhiệt liệt từ cha và các quan đại thần - nổi bật là bà dì Anna, Hetman, Jan Zamoyski và các quý tộc trung thành với gia đình Zborowski, ông được bầu làm Vua của Liên minh Ba Lan-Lithuania vào ngày 19 tháng 8 năm 1587 thay thế Stefan Batory của Ba Lan với sự ban phước của giáo trưởng Ba Lan Stanisław Karnkowski